La tradition atteste l'existence des ponts chartrés à l'époque gallo-romaine sur la voie Chartres-Bourges, ouvrages constitués de digues et d'arches permettant le passage du val inondable et des bras du Cosson. Malgré leur origine antique les textes ne les mentionnent qu'au milieu du 14e siècle. Ces ponts ont été continuellement consolidés et modifiés en fonction des crues et des variations du lit de la rivière. L'aspect hétérogène de la maçonnerie, en particulier celle des arches, atteste une reprise importante au 17e siècle et une reconstruction partielle.
Ils permettent de franchir les obstacles naturels : Loire et Cosson dans leurs lits majeurs.
Au Moyen-Age, jusqu'en 1770, ils sont le lien incontournable de la voie Chartres-Bourges, entre les Carnutes et les Bituriges, probablement maintenus sur le tracé d'une voie romaine.
C'est la voie empruntée par les pèlerins venant de Chartres et se rendant à Bourges ou au Puy-en-Velay (les pèlerins se rendant à Saint-Jacques de Compostelle empruntaient les Ponts Saint-Michel).
C'est la voie commerciale permettant les échanges entre les villes drapières du nord Gand - Bruges (Belgique) Douai - Arras et le sud du pays, entre Beauce (blé) et Sologne (seigle).
L'origine de leur nom
Chastrés : "suites d'arches plus ou moins rapprochées entrecoupées (châtrées) de chaussées surélevées destinées à relier les voûtes aux endroits marécageux ne nécessitant pas l'écoulement des eaux" ou Chastrés (Castra) Ponts fortifiés.
Ils perdent de leur importance en 1770, date de la création de la route nationale 156.
La suite d'arches qui traversait la Loire fut démolie en 1868 à la suite de la grande crue de 1866.
Ils avaient déjà été endommagés en 1846.
Depuis 1996, ils sont restaurés par un groupe de jeunes (12-17 ans) bénévoles de l'association vinolienne  "Chantiers Jeunes"
Visibles en partie sur le Cosson, au Sud-Ouest du bourg de Vineuil, sous la route D 174, à proximité du lieu dit le Pont Colin.